On constate l'existence d'habitants depuis le temps prehistoriquis; on a trouvé quelques restes historiques dans quelques grottes, par exemple à Sidron, près de Borines il y a de marques de l'art rupestre.
     A l'époque protohistorique, Piloña était occupée par les "luggones" une des plus importantes tribus des asturiens. Sa capitale d'après Ptolomeo au Iie siècle, était Paleontium (Beloncio).
     La romanisation de Piloña se produit par l'occupation des romains à Asturias. Avant le temps du Royaume de Asturias on a constaté à Piloña, la fuite de Pelayo dont les arabes voulaient capturer. Se trouvant a Brece il fut averti du danger que l'attendait, il traversa la rivière Piloña avec son cheval et, il traversa la rivière Piloña avec son cheval et il s'enfonca dans la montagne.

    
     Pendant la guerre de l'Independence, en 1810 les troupes espagnoles commandées par le général Nicolás Llano Ponte se concentraient à Infiesto pour ralentir l'invasion commandé par le général Bonet. C'est alors que le régiment Infiesto est constitué.
     La Obra Pía de Piloña est fondée au XVIII siècle dans laquelle on enseignait la Théologie Morale et Latinité, la Comptabilité, ainsi que l'enseignement primaire et d'autres matières. En 1785, on crea à Infiesto les premières écoles publiques et même dans toute la municipalité à la fin du XIX siecle.
     Le 4 septembre 1880, le Maire de Piloña fait connaître á la Diputación Provincial que depuis cette date l'écu de la Municipalité serait representé par un chevalir armé (Pelayo), suivi par un écuyer, travesant la rivière Piloña avec une inscription en or: "Adelante mi escudero que mi caballo pie halla" (Va en avant mon écuyer puisque mon cheval marche sur la rivière).
     Le 18 octobre 1891 le chemin.de fer Oviedo-Infiesto, fut inauguré officiellement.
     Avec le soulevement militaire.en 1936, la municipalité de Piloña resta loyale a la Republique, jusqu'au mois d'octobre 1937, alors la resistence asturienne abandonna la lutte. Se battant en retraite ils firent démolir lepont d'Infiesto.Pendant la postguerre,par la municipalité spécialement les montagnes de Peñamayor on subit les mauvaises activités des ex-combattants de la republique.
     Au cour du XX siecle, l'activité économique prends son élan avec quelques etablissements industriels, par exemple des eaux minérales (Borines et Ques) des produits laitiers (Nestle) , les "lagares de sidra", pressoirs de cidre, l'industrie la plus renommée de bonbons: Chupa-Chups, mondialement connue, elle fut conçque par un entrepreneur de Villamayor.
     A l'actualité, Piloña affronte le XXI siecle avec l'optimisme de connaître sa richesse naturelle qui aura un tourisme de qualité pour le développement de la municipalité.