Obecnosc czlowieka na tym terenie datuje sie juz w prehistorii. Jego slady odnaleziono w niektórych jaskiniach górskich. Przykladowo w jaskini Sidron, nieopodal Borines, mozna odnalezc pozostalosci malowidel sciennych.
     W dawnych czasach Pilonie zamieszkiwali Luggonowie, jedno z najwazniejszych plemion Asturii. Wedlug greckiego geografa Ptolomeusza, badajacego w drugim wieku naszej ery, stolica regionu bylo Palentium (obecne Beloncio).
     W czasach okupacji rzymskiej Pilonia ulegla romanizacji i z tego wlasnie okresu pochodzi dzisiejsza nazwa regionu.
     W okresie Królestwa Asturii, Pilonia odegrala dosc wazne miejsce w historii ze wzgledu na legendarna ucieczke wodza Pelayo od scigajacych go Arabów. Legenda mówi, ze dzialo sie to w Brece, malej wiosce regionu. Ktos ostrzegl uciekiniera przed pogonia arabska. Pelayo uciekl na swoim koniu, a po przekroczeniu rzeki zaszyl sie w najgestszych lasach okolic

     Ze sredniowiecznych dokumentów mozna dowiedziec sie wiele o znanych miejscach w Pilonii, a takze o historii jej kosciolów. Przykladowo w opracowaniu Liber Testamentorum znajdujacym sie w Katedrze w Oviedo, datowanym na 23 wrzesnia 926 roku, Ramiro II - syn Alfonso III i królowej Jimeny odnalazl darowizny przodków na Katedre w Oviedo. Darowizny te dotyczyly takze innych kosciolów i miejsc Pilonii.
     W koncu wieku XII granice obszaru i nazwa Pilonii zostaly legalnie zatwierdzone jako terytorium oddzielne od swoich sasiadów. Od tej pory wyznaczany byl zarzadca, który nadzorowal porzadek w Pilonii. Po jakims czasie Pilonia wlaczyla sie w proces integracji Asturii. Byla jednym z zalozycieli Junty (Zjednoczenia), które powstalo w roku 1378 w Katedrze Oviedenskiej jako zaczatek wielkiego zgromadzenia proklamujacego Ksiestwo Generale.
     W roku 1810, podczas wojny niepodleglosciowej, oddzialy hiszpanskie dowodzone przez generala Llano Ponte stacjonowaly w Infiesto w celu zatrzymania wrogich oddzialów generala Bonet'a. Z tego wlasnie powodu powstal slynny pulk Infiesto.
     W XVII wieku powstala Opus Pia - fundacja propagujaca rozwój kultury i nauki. Organizowano nauczanie wielu przedmiotów, na przyklad: teoria moralnosci, lacina, geografia, rachunkowosc, ale takze nauczanie alfabetu, kultury ogólnej i wielu innych. Pierwsze szkoly publiczne w gminie powstaly w roku 1785 w Infiesto, a w ostatnim dwudziestoleciu wieku XIX byly powszechne juz w calej gminie.
     W roku 1886 burmistrz gminy oglosil w parlamencie, ze od tej daty herbem i symbolem regionu na niebieskim tle bedzie uzbrojony Pelayo na koniu podczas ucieczki przez rzeke Pilonie. Herb mial byc opatrzony specjalnym mottem dotyczacym ucieczki w zlocie.
     18 pazdziernika 1891 roku zainaugurowano pierwsza linie kolejowa pomiedzy Oviedo i Infiesto.
     W roku 1934, podczas Rewolucji, gmina, a w szczególnosci stolica, brala udzial w ruchach powstanczych. W zwiazku ze wzrostem ruchu wojskowego w roku 1936, Pilonia przystapila do strony republikanskiej. Tak bylo do roku 1937, kiedy to cala Asturia zmuszona zostala do poddania sie. W tym czasie, podczas bitew zniszczono cenny zabytkowy most w Infiesto. Ale nawet po wojnie domowej w tym rejonie stale byly obecne republikanskie ruchy powstancze.
     W drugiej polowie wieku XX gospodarka regionu znacznie sie rozwinela ze wzgledu na liczne inwestycje przemyslowe. Otwarto wiele fabryk: butelkowanej wody mineralnej (Borines&Quess), produktów mleczarskich (Nestle), potocznie zwane llagares - fabryki cedru - napoju popularnego w tym rejonie, fabryki slodyczy (ChupaChups), które staly sie znanymi markami na calym swiecie.
     Obecnie Pilonia bardzo optymistycznie patrzy na swoja przyszlosc, wierzac, ze polozenie i obfitosc natury moze jej zapewnic oparta o jakosc dobrze rozwinieta galaz przemyslu turystycznego.